Winnie the Pooh'un yazarı Alan Alexander Milne'in hayatının anlatıldığı biyografik bir tarih filmi olan Goodbye Christoper Robin, yazarın oğlu ile olan ilişkisine odaklanıyor. Yazar A. A. Milne, oğlu Christoper Robin'in oyuncakları ile olan bağını gözlemleyip, Winnie the Pooh gibi dünyaca ünlü çizgi film karakterleri yaratıyor. Dünya çapında bir üne kavuşan Milne ailesi, bu ünün getirdiği zorluklarla savaşmaya çalışıyor...